Após a quebra da bolsa de valores e a falência de consolidadas marcas como Henderson e Cleveland, somente a Indian e a Harley-Davidson continuaram lutando pelo mercado norteamericano de motocicletas até 1953.
Em 1932, a Harley-Davidson lança seu tricíclo Servi-Car a US 450,00, que foi rapidamente adotado pelas forças policiais americanas e iniciou uma relação de décadas entre a companhia e os departamentos de polícia. No mesmo ano a Harley adotada a águia como mascote e os tanques das motocicletas começam a receber os novos logos. Para estimular a demanda por motocicletas, a Harley-Davidson incrementa os seus catálogos de acessórios e aumenta o número de pontos de venda com oficinas para customização de motocicletas.
A Harley Davidson manteve contratos com o Japão até 1935, quando as relações entre os executivos da Harley e os japoneses da Sankio Company foram rompidas em função da não autorização dos americanos em fornecer a tecnologia dos, então novos, motores Harley-Davidson "Knuckleheads" para a firma japonesa.
A Harley-Davidson produziu durante a década de 1930 a: 1930 C single 500cc; 1932 DAH V Twin 750cc; 1930 VL sidecar V Twin 1200cc; 1932 VL V Twin 1200cc; 1934 single CB; 1934 VLD D V Twin 1340cc e 36hp; 1935 RL V Twin 750cc; 1936 EL V Twin 1000cc (estreando o então moderno motor “Knuclehead” de válvulas elevadas que substitui os antigos “Flatheads” de válvulas laterais); 1936 VLH V Twin 1340cc; 1938 WLDR V Twin 750cc para competição; 1939 EL V Twin 1200cc; 1941 GA Servi-car V Twin 750cc (triciclo de carga); 1941 FL e WDLDR V Twin 1200cc; 1942 XA 750cc militar com motor de 2 cilindros opostos transversais (boxer como as BMW’s), para combates em zonas desérticas do norte da África, sendo produzidas apenas 1011 unidades; e 1942 WLA 750cc militar, sendo produzidas 88.000 unidades.
Para a eleição da motocicleta utilizada pelos EUA na guerra, as Forças Armadas estabeleceram condições mínimas para estas motocicletas militares, que deveriam atingir 105km/h (65mph) e não super aquecer em baixas velocidades. Em 1939 foram realizados rigorosos testes entre modelos da Harley-Davidson, Indian e Deco Corporation.
Apesar da popularidade das Indian’s Chief e Scout, a empresa enfrentava grandes dificuldades no final da década de 1930. O fracasso de vendas da Indian Four (4 cilindros em linha, 1265cc, 45hp e 153km/h[95mph]) e problemas com o controle de qualidade de seus produtos, colocaram a Indian em uma posição delicada perante a necessidade de projetar e produzir motocicletas militares. Ainda assim, ela produziu 16.000 motocicletas para a Força Armada americana. Destaque para a Indian 1944 modelo 841 militar, V Twin transversal de 841cc (antecessor do famoso motor Moto Guzzi V7 da década de 1960) com amortecedores hidráulicos na suspensão traseira, que auxiliou a evolução ciclística das motocicletas americanas.